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薰衣草精油香气成分研究
0 A0 o# R; u# q i0 K5 ]1 L
i0 R9 i4 V+ E% u C+ k7 s肖 润 李儒新2 y! k, a; z& i% z. R" F
& c6 {1 m# t% f. Q/ _(广州市美益香料有限公司 广州 510760)
, o2 ~0 o& I6 L6 o
( R) J: o" M" K/ l; z1 G! P. W( B) V5 y* \
2 O. X2 y C6 y摘要:本文应用色谱—质谱联用仪(GC—MS)分析了薰衣草精油的香气成分,叶醇、柠檬烯、1,8-桉叶油素、二氢月桂烯醇、芳樟醇、乙酸苄酯、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯、乙酸诺卜酯、丙酸三环葵烯酯等63个成分被检出;并对分析结果进行讨论。
! J* O" B! x; i( j1 X- ^, K; a* F4 U; h5 P0 b& x2 o
关键词:色谱—质谱联用仪 薰衣草精油 香气成分 2 N6 A; E' _, z O/ q
9 ^, Q, o# M& A9 W1 `1 O
' @4 X& N' T$ O' j
* ?# r0 J( }9 {8 B% }7 E+ d$ [) T薰衣草属唇形科一年生草本植物,将其蒸馏,可得无色或绿色薰衣草精油,味略苦,有薰衣草特有的香味,有挥发性,可溶于乙醇等有机溶剂[1][2]。薰衣草气味芬芳,香气优美,以其为基调的香水或加香化妆品,在市面上深受消费者的喜爱[3]。
7 f3 U7 l! P' x& s7 M
- u' a& r$ T7 K$ K8 }0 [
7 w: } n# [% I5 D
7 \4 n. i& p/ q! [& `$ Z一、 实验部分1 T; J! H* y( C6 X% f
3 h: z2 j3 l3 x7 [7 R1.1 主要仪器:
8 T: S3 @; o2 B+ R2 I0 l Q1 t
* @4 A8 Y9 B$ d* w9 C美国安捷伦公司6890型气相色谱仪,HP化学工作站,NIST98.L谱库,6890N/5973N型气相色谱—质谱联用仪。# {% a, V' Y1 a; Y
& m1 i0 ~& P+ t1.2 气相色谱分析条件
0 L" k- S. ?' L
; x( U+ `# A* W, t9 h* o7 o色谱柱:HP-1毛细管柱(30m×0.25mm×0.10μm). c9 C8 T1 u& s, | o( u
4 M! i! e+ Q$ @7 _/ Q- K5 L5 t检测器:氢火焰离子化检测器FID
1 c0 x- w$ |; Z* O/ i, |1 v3 V4 A! J/ E6 ^
色谱操作条件:柱温50℃ 2℃/min 250℃ 保持30分钟;进样口温度250℃,压力50 KPa,载气N2 ,分流比40:1;检测器温度250℃,氢气流量35ml/min,空气流量350ml/min 。
) y* r- ?% `3 w: z9 \: u4 B* C: g2 M1 I/ E7 K
1.3 气相色谱—质谱分析条件2 p! n4 L) Y- @" ^( n+ @5 \
$ Y, B: i9 E$ h. Y
色谱柱:HP-5MS毛细管柱(30m×0.25mm×0.25μm)
3 I9 E2 d& c8 @1 L" K/ R# A7 R5 r2 c9 _1 V4 `: L. V
色谱分析条件:柱温50℃ 3℃/min 250℃ 保持20分钟;进样口温度250℃,压力40 KPa,载气He ,分流比60:1;柱流量:1.0ml/min 。 m0 d: `1 ~: |: u4 ?
9 ?- [0 V9 X. j1 ]- }质谱分析条件:EI离子源,温度230℃;电子能量70 ev;SCAN采集方式,范围29~350amu;四极杆温度:150℃。$ x$ e( D: P! V0 ^0 Y
: O! X) W' x( X; L/ D& P, A+ f& F( N: P1.4 实验方法; B% u* s% J7 o C; o5 n
+ v! u6 E! D9 M. x8 v' G8 G样品薰衣草精油用GC—MS定性分析,再用GC面积归一化法进行定量分析8 u' B# O4 \0 H7 v5 M
8 u% K) D: O1 f- C }1 p$ ~, d1 p* L( G: @9 ]: ~2 w- S7 {+ ?4 t) d9 y
$ }: C: v9 }4 h& I0 N
二、结果与讨论
' w6 S+ r! D: p" M% b7 {1 R. D. K
# A1 u$ J0 l, W/ Y1 W* a图1为薰衣草精油的总离子流图(TIC);表1为GC—MS定性及定量分析结果。7 ^6 a1 H" f6 B9 U
4 r( a# H( c9 ~9 }
分析结果表明,薰衣草精油的主要致香成分为叶醇、柠檬烯、1,8-桉叶油素、二氢月桂烯醇、芳樟醇、乙酸苄酯、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯、乙酸诺卜酯、丙酸三环葵烯酯等,其中柠檬烯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯五种成分含量达到49.039%,体现薰衣草精油的特征香气。/ a2 ?$ y# X4 |5 G9 R7 c5 [! |0 V" `
. T2 o C( a" b4 I c( t( A
该结果对薰衣草精油的提取和开发薰衣草风格的香精提供较好的数据支持。
X$ h1 r- q0 S2 R) x0 M
- e. k. {8 Z, Q3 }. N+ H( Y" b! g) v) z
+ K( C( Y" O0 L. J2 W
& `2 d1 _8 U5 f, h 图1 薰衣草精油总离子流图(TIC)
: ? E4 V1 B, N6 A
3 w/ y9 v3 m* W% U
$ y8 k) x: x# D" f% L5 o Y O5 M1 ?# b& }5 d I
" N; g. a- T2 V, n& u# B% U- t; D- J
峰号
, L5 |$ L: h! p0 l' y& g @2 F分子式% K i5 j7 ~/ B" i2 T% K6 f
组分名称 t8 F( I7 ` ?( p% G
相对含量(%)
" X& Z: C( v% t7 M* p/ l* e/ q; @, g7 Z
6 ~3 `/ P* W* T" @0 P) |1
2 F# J( T- N8 o M. ]+ }8 m9 d. SC7H8 w: B( }6 b+ b' O
甲苯
! C( J9 t$ |7 o( p( n1 y0.0025 d' z/ \2 J3 m8 c+ Q$ ~
' H0 V5 k# I8 g# l) {; ]5 _" V0 c( x2: R( s$ i) n( R8 P7 ?8 A
C7H16O
/ X+ R0 ]' h& K1 o3 G+ y e甲基已基醚
b9 S3 `. X B9 |* [0.003
5 Q, ]3 k+ O0 E3 t5 c2 d5 B: B1 L& ^
3
+ X1 I& A1 ?5 O' zC6H12O2 Z1 p2 H# [: S
叶醇
6 E1 a4 U7 |3 R" f4 Q& s* B0.004
2 f: N/ a' y6 m3 u$ c% U6 P( J6 v! A" }$ U# E
4
+ ]/ n1 L, b: J/ FC6H14O4 f# m( z( Z* F% Y4 c& t
1-已醇
! A- d# m, Z0 b- H& b3 n& E0.008. U0 Y3 e# L& ^8 A: I8 U( }* D( j
! ]& ~/ t* O5 q2 j) k+ j
5
& p9 f$ G8 N! j4 r# sC9H20
9 E5 J+ @! [ [- T, F1 p8 ~n-壬烷, L6 g# z3 W; i R
0.005; T: Q" ?$ T/ h" |# ^
. L' M Z) @9 ]! J) K6+ q9 k1 B4 i1 h$ j i" w" _4 B
C10H168 G, l5 T$ p$ m% P
2-bornene
! s# E1 s1 R" {" K X9 \/ b& ]0.011: ^0 v' M) e% Z$ G( B
" p' B3 X7 R! L4 q7 \& C3 X b: s
70 x. o# |4 m1 c$ K
C10H16* f% r+ u: p$ Z: b- J1 G. Q; n
侧柏木烯
- v: u$ q" k) c5 v$ W* s0.4123 t' m" ^0 L$ { W- Q
& W2 a, d' }; n. B8% p/ F2 ?; d, p3 H
C10H16: I. o6 }0 d3 S D' B9 {. q
α-蒎烯
/ p+ n3 g& k$ |9 L1.874
5 l$ ^4 p! w7 Y7 q! ~3 x
' F- |5 r& m3 E2 G5 t91 @" M& j& {; \8 s% W
C10H167 T' n0 s: f' U5 i
莰烯' x' N* j3 v9 Y3 @/ i- i
0.798' s: G6 H6 F. N5 [ F: k
7 ~, V3 a# P m) V& S: R" d
10
+ k$ z% e. a5 u5 _C10H16
! X+ b4 v1 M* B7 `. oβ-水芹烯
+ d6 l2 b, z7 t3 [& [* E1.426
. j: e: R& u, w6 F5 l6 h+ \$ w
1 o$ {- N, M" w, p; S11+ ?4 r6 h0 n1 H5 h, K( H# |$ C
C10H16
) j$ P+ ]& x6 p6 V- s2 @- Pβ-蒎烯
: D- x) g1 a9 K) C% u: u- n0.962/ j. [; Z9 A! Y; F2 j" X' |; K
# O4 W1 P# o: \12
7 Y3 \% Z( f d9 N4 _7 F6 P0 cC10H16
6 S6 w4 @! b4 V3 j: E7 W/ @月桂烯: H- f1 u2 ~# H7 Q1 b8 a, f( C
1.162) U# d7 d/ \! V6 i; V: s
) r( m I/ _* f: h H: v3 @13
+ b3 v" K1 U Z# L5 T5 QC10H16
* l* l: x, r: B2 x2-蒈烯% E, ]! |% H; g$ k. y: A+ Q/ V
0.0180 z( T0 C, n9 @* q* T7 O+ x! }. }/ C
& u. X0 @ H. h: v14& b# p1 {& n/ [% u+ w3 R: P) n
C10H167 ?! T7 ^! E1 P
α-水芹烯1 G7 H- n8 J* |/ h
0.254
, I0 Q( v6 @/ Z* ?4 B2 s9 D. O2 V; ^& [* m
15
* O/ a2 T& U/ O5 ]3 \- eC10H16
4 @# e z# _4 O9 N% V: B: hα-松油烯# y: a! @0 h }2 P) w8 H
0.267/ h! W7 E$ L' D7 \9 Z+ A8 a
$ e. j! c# n/ q* }6 ]$ D" d$ D1 b. ]16
5 F- f- v* |7 L# p( ~* yC10H14
3 `9 Y" |; T, |8 o5 T/ W( f对伞花烃
1 j; t" A3 J+ w+ v3 s) A3 ~8 j& n1.036$ ^/ E: ^2 A, ^/ Z! G
% K2 n U& t V2 ?0 I' L e8 t( M1 M. m( E
17
, Q1 ]7 W' ?$ ~& W, uC10H16. k, s9 _2 D4 J% x! P
柠檬烯
5 M. {* J( D9 Q) x0 A. c6.6193 Y* C( n) L* ^" ]! M
3 M, k) P5 l$ X2 K- M18! v' f4 e+ U' l0 I5 w }
C10H18O
( E% T9 U& Q. M8 ?7 w1,8-桉叶油素
h) z4 a( @& q, n3 Y3.781& @. J p9 I3 K% v" C2 d; B2 H' s. w
6 D6 X8 ~' I" q- Z
19" U$ u2 v0 [& _7 m' [" b& j3 ?
C10H16
: d' S d8 v5 S( b5 ^1 m0 D$ ~$ B7 M& ]4 V别罗勒烯
4 k( i4 S" b& Z7 V$ V0.262/ H7 p- K Y* m3 B+ s7 [5 j
! w+ J" @! | C20( Y1 o) R$ I" `" C ~# K2 |
C10H16
6 Z6 P1 n; X' [% V4 r: I1 W: xτ-松油烯
8 I$ S8 I6 m1 W$ }+ Y) V( G6 E0.503
9 _6 l# h: A4 s9 v& O; g! }& V: M1 F9 h; s, s5 a
21" ~6 @6 c3 V6 n' E; v9 S+ }
C10H20O
2 j6 A3 t' b& W二氢月桂烯醇- w# E5 y; V8 H% J" J7 U4 Q0 @/ r
2.206
; i, X" h! M' ~; q" f; \: d3 r4 o/ D* }, a3 Q
22. O( f7 k7 K& C& d' b2 s$ X7 t) d) R
C10H16( v8 w0 g$ T( r+ g- g0 Y
异松油烯
" L+ j' ^5 I& m3 W# A9 {0.345
}4 L' |7 p9 [; B; z
6 F* S5 m' `' S9 r4 ]5 |23) j' A6 Q0 K6 a( H0 z! [0 [
C10H18O3 [- U& ` X/ j3 @$ U* d5 p
芳樟醇
# T6 d) m0 I2 `+ M8.034" v" S' o* S# q8 W7 w- U
7 L! d: w6 V3 o9 t, W) G& _
24( M/ L6 n4 c5 T% [0 c8 ^- c6 \
C10H20O; H! K1 t: C& m3 \
P-孟烷-1-醇
: ?: G" z' M% X- e6 [6 D0.099- }, N: _* \* U' c3 Y" l9 [
# z8 ]/ |4 c! z
25
# [! A! n% R, F% UC10H16O, C4 p) P6 c$ i1 K- g: e
樟脑9 Y( F5 N1 i7 B* Q
1.442
]5 I% s4 I) F2 {2 Z& u4 e
9 t4 @8 `2 ?0 M+ v26# K5 Z0 {/ Q% d1 J
C10H20O" ]: e9 d2 V+ u S8 `
α,α,4-三甲基环已基甲醇
9 @' d+ ?. s( V) v; i/ {; \0.782
) l$ H9 ]- ?# C! ?" e' Z4 o/ c/ E! |0 f" L8 z/ Z0 o: F* P
277 E. L- A+ w; x7 L
C9H10O2
2 g* \, {2 k( H乙酸苄酯
6 P& t3 I {2 o3 r3.720
' s8 O+ g5 b5 F+ n' ~% q6 k! l/ _* {5 B' ^* }! ?
28
* T4 n9 S' m1 zC11H22O2
6 \ T# q) M; F7 T, a; rIranthia
; y' \5 {& }! z! m+ j3.512
& H. L, ?; l$ q* w" d& c4 g) f$ ?- D# w% J
29
3 P& C/ L( Z4 Q0 dC10H18O
5 J1 Q& W/ `# l1-松油烯-4-醇
3 O" |6 b9 E$ u/ O1 {0.215* ~2 X' X `( I
( `& X/ X5 |5 _( q" Z30! x# ~$ \; d& Z8 D& Q
C10H20O2
/ v L) Z6 h. _: t& U& T) t丁酸已酯
6 s5 w& H0 V! k5 w0.044
/ B' t% h7 B/ z! b7 [4 S
6 I; ~. D; M7 I( U9 f' ~31
9 g8 G$ e9 F0 J! jC10H18O: t+ Y* p5 I$ Q% x) M
α-松油醇
) ^9 p: ]' m6 c1.336
: T0 |. x2 g" u! q- Y& \% b# d( ^
& F, T: O! R) i, M: L& D32
# I1 l* v0 n- v8 dC10H18O
. [- ^1 t$ A9 w) V8 ~: h- B Dτ-松油醇
" `: h: p* f7 \; c v# I+ r6 W. S( B0.408+ C9 n; A# [4 Q) m
# \: O$ [' p i) c+ K
33
! G6 h a% ]! ^6 V, y; z ]2 UC10H18O
; q, k) ^/ _/ \, A胡薄荷醇
/ R" a* H. V4 N" Y& i; O0.114
( m* B" E ^8 c
, _6 [0 H; t! O8 C- d34
6 r. ?0 q: h& m& ?1 tC10H18O" ?. ]! P) Q' u) T: ?0 c8 M
异胡薄荷醇
3 [6 Y* D. E! W: ^5 i0.324
5 I& R8 M0 u& ^
* p$ c) b- E" |; C9 Y1 l356 k- h8 j: `0 q
C10H18O0 ?/ X B0 M: K+ Y7 k
2,6-二甲基-7-辛二烯-3-醇
! h) M/ ?- C7 h/ Y, E/ b0.386& w( }7 Z: M; Z3 [; Q
# Y7 D& g- N: O& x- A36
$ M( m1 v$ x2 M- kC10H20O2
/ j2 h+ R4 p- M C; H& T2 I乙酸异薄荷酯
1 X. G$ R, U1 \+ D. I; \1 M0.2088 h# J1 X8 t5 m$ g2 |; e
& Q3 x' }4 b5 e; j37! t7 [9 _9 X) d
C10H20O2
% h# w+ Y- J* w* @7 b; ?& ]乙酸芳樟酯% a& [7 b, c6 o% t# j
5.7528 Q% m% q7 f+ `
2 M! @" q1 p7 b
38: M1 q' Q3 U/ X$ ]
C10H18O, `1 x, s# N7 t7 x V# G
香茅醇
* _5 ]4 c' i. \; g8 _0.455
5 R, r' W e5 @2 |& l( i! K4 j4 B
* m: M$ X( v8 c2 h5 p3 K% A397 [8 z' [$ I! w. G- V% w! c
C10H20O2
1 v" a& M# A2 o3 B; f乙酸薄荷酯6 W9 @: ^1 O6 `5 W. Q9 c
8.305* A! O) H7 U. B/ L
0 J4 Y' ?8 d% @8 y& M40
- n# l2 n4 B) o- b5 t' \3 N) fC10H20O29 W9 s9 B( j( Z' K6 X
乙酸-1-松油烯-4-酯2 }1 _5 n3 {- j
0.231# ]; Z+ {8 x: c# j& z
4 r0 _! t. a) g, E8 s41
4 `0 ^/ _: P- b C3 t0 CC10H20O21 i; o; F @' o$ z% _2 W
乙酸-β-松油酯& g+ K: U# y) Z' g3 _& D* P
0.793; Y3 h9 p" u; C$ e
" U* {& h# C' _7 @( I- F
42* v' P' V r) @* @9 j; R: C
C10H20O2
; ]* \4 O( a; r) x: d8 Z乙酸-α-松油酯
: ^$ m; e) U! f% Y/ E8 N# N20.329
( w7 K1 T8 p% ^( W
2 Z3 }5 K' D. k y& X) ]6 g: ?( D430 i: X2 o6 S$ D9 v
C10H18O L' P5 A+ w" g0 `8 D
香叶醇0.048
0 }8 q% Z1 U9 R7 F& n+ C0.099
( y3 u$ |+ B: ? o2 J6 {7 @( z) H" _2 d
44. f" L! {2 m! P: J
C12H24O# T$ F* h6 U. `* r' Z
甲基壬基乙醛
! }. G' c* ?! \0.186) |' H; N9 @& p
, t3 m3 ?* v8 y/ C5 h7 }& T6 w0 ^45
( F5 h3 e! K1 Y# D/ ]C15H243 ^% o5 C, T$ X. r/ f& M
α cubebene, ~" |, N1 F, r
0.0489 W! h( b$ Q3 V% O
+ d# B V3 M, b: O46; w. P% T; E! Q% K( t( L
C15H241 \6 Y0 y- N" W$ R+ V5 T4 \! L( K! m
广藿香烯+ u8 E; B3 g$ x9 J8 U- [3 R
0.1091 |8 P1 t% X" o/ h8 a0 |1 r9 ?. @
0 X3 O+ u. a5 I8 }47# P3 | s, `& O
C15H24
/ t" O2 c5 Q& O4 j香柠檬烯
" N7 H o! O2 s; ^0.007
% V! s; T1 s, e) ]
k+ Y+ @7 w) T( r1 {4 O* g6 O48
: U w) D* a# @: e% l9 mC15H24! }; ^/ ~, g1 |8 q/ ?* D c! M
β elemene+ V5 G+ J8 K9 { n
0.031
: c# l* n S# {! h- F
. r5 D- ^/ n4 p0 w1 C49( j1 `" H1 W1 Q+ D
C12H10O$ N- V+ `( O0 f+ X
二苯醚
; C1 O* j- [: `# j# Y7 t$ d, X1 l5.362% n! g! O1 R1 N" a; F) _- n
% P6 j& k7 R& C* ?! r" ^8 {
50& G# q" U# }7 M1 x) i S
C15H24$ ?( m, k7 u* M/ m0 z
石竹烯# W0 ^3 Z5 r. U* k- n! h* C3 Q
0.633
" C" _- ]( q9 i* `" D5 a4 o8 }* N/ |. x+ Q
512 V! m0 U: c' S
C13H20O2
6 O6 ]2 e8 R) |0 G: R乙酸诺卜酯, ] J- ?6 e" j8 f% |& L% y
9.5697 @1 v$ @" `0 m( K8 Q- |0 \
3 ^7 V+ p, c) o; I5 y B2 ~52
5 V: A G6 ?$ c* @C15H24- F) ^. n4 B) R( A0 V) `
α 愈创木烯3 V% y# _2 x& b. \! @3 n( L7 x
0.4254 s9 b$ `. f0 Z% A
% O, E% I- e3 u" P: N/ ?53
^7 m8 R; q" ^0 y/ i- a2 d+ Z8 cC15H24, o w2 q' ~3 I
τ 古芸香烯
- C" V" |. W9 g$ t0.303( s3 E6 T- L6 w: c) g
4 C* O+ y1 N* `$ t% g1 L54
3 [% a( F! \# BC15H24$ ^ S: M* O* X* w
β 法呢烯
7 Y3 l7 G! J( t8 a9 T7 L0.117
/ T3 j$ L0 l4 ?. @& R
6 ]& M6 y$ }- [, ]556 q6 z2 A0 n- `
C11H12O
- ~8 K# I/ [; h8 D& t! L* J苯氧乙酸烯丙酯6 s# |" h6 I8 f! T% l
0.533
2 Q3 S8 F! g3 G" s) i3 T) l, j; c% C
56% z, A8 a9 Z3 ]' W2 e: k4 s5 s/ ?
C15H249 _/ \2 ^5 O- D$ j, M
β cubebene
6 R/ n5 p+ ? a& z2 x! J0.053
$ q/ H; _6 M( {1 H; ^! A0 q7 C7 n# U3 Y, K% D
57
; [1 r: @+ k/ G" C, t T* eC15H24 z) M) k8 d! C
β chamigrem
: z( H5 D) e) \* E0.091
4 a4 f. _+ a5 w8 W# H
3 g8 ?- l! \: \ W5 n582 A, U$ S( `' l+ e
C15H249 E% y, ?/ P6 C$ O( a
δ 愈创木烯4 H( V4 C9 {) G6 i3 Z. P
0.5420 J) f6 u- m2 f% v% @8 O
3 m& w2 x# b5 y C7 D; B
59
\/ ]) }6 w% T2 t% g6 rC13H18O2
6 C, L4 j* H1 J1 w$ G5 V6 ~! m丙酸三环葵烯酯
" o6 l$ z, V, w, @( a2.645$ i# B: ^: ]( i6 h3 [+ K
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表1 薰衣草精油化学成分及相对百分含量
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